從舊州議會大廈（Old State House）開始您的徒步之旅，您將了解它在殖民時期波士頓的角色，以及波士頓大屠殺（Boston Massacre）前後發生的事件。接著，沿著歷史悠久的州街（State Street）步行前往長碼頭（Long Wharf），這是波士頓最古老且最具歷史意義的碼頭之一。
繼續沿著港灣步道（Harborwalk）前行，經過長碼頭、中央碼頭（Central Wharf）和新英格蘭水族館（New England Aquarium）區域，同時探討波士頓作為主要海港的發展歷程。沿途您將看到波士頓港飯店（Boston Harbor Hotel）及其獨特的拱門、羅斯碼頭（Rowes Wharf）、羅斯甘迺迪綠道（Rose Kennedy Greenway）以及歷史悠久的北大道橋（Northern Avenue Bridge）等歷史與現代地標。
在羅斯碼頭，您可以欣賞到許多延續波士頓今日航海傳統的港口遊船與通勤船隻。您的導遊擁有近30年的豐富經驗，曾任職於麻薩諸塞灣航運公司（Massachusetts Bay Lines）的波士頓港遊船，將為您提供關於港口及其不斷變化的水岸風貌的第一手見解。
穿越堡壘點水道（Fort Point Channel）進入波士頓現代化的海港區（Seaport District）。從扇形碼頭（Fan Pier）的絕佳位置，欣賞波士頓最令人印象深刻的景色。經過約翰·約瑟夫·莫克利聯邦法院（John Joseph Moakley Federal Courthouse），這裡是多場備受矚目審判的所在地，包括當地黑幫老大懷蒂·巴爾傑（Whitey Bulger）以及2013年波士頓馬拉松爆炸案其中一名嫌犯的審判。
繼續沿著港灣步道經過當代藝術學院（Institute of Contemporary Art），前往位於聯邦碼頭（Commonwealth Pier）的波士頓世界貿易中心（World Trade Center），這裡曾是主要的遠洋客輪碼頭。探索波士頓與遠洋客輪、移民、國際貿易及海難事件的連結，包括1998年從沉船地點打撈出水、被稱為「大塊殘骸（The Big Piece）」的鐵達尼號船體殘骸運抵波士頓的歷史。
在回程途中，了解南波士頓這一帶許多舊建築如何轉型為閣樓、商店與現代商業空間。經過波士頓茶黨船隻與博物館（Boston Tea Party Ships & Museum），您將聽聞導致波士頓茶黨事件的歷史背景，並參觀與該事件相關的兩艘船隻「埃莉諾號（Eleanor）」與「海狸號（Beaver）」的複製品。
在附近，您可以了解 1872 年波士頓大火的相關故事，這場大火摧毀了波士頓大部分的商業區。儘管遭受破壞，這座城市仍成功復甦並重建，您將能了解到波士頓是如何持續成長與演變的。
接著穿過羅斯甘迺迪綠道（Rose Kennedy Greenway），這裡是在「大挖掘」（Big Dig）計畫拆除高架中央動脈（Central Artery）並改建為綠地後所打造的。沿途將會介紹波士頓的各式摩天大樓與建築地標，包括海關大樓（Custom House）。最初的海關大樓於 1847 年完工，而塔樓則是在數十年後的 1915 年才增建完成，這完美體現了波士頓常見的特色，即新建築往往建立在舊有基礎之上。
