從利物浦出發前往切斯特，這座城市以其羅馬城牆與中世紀建築聞名。沿著古老的城牆漫步，並在朱比利鐘樓（Jubilee Clock）停留拍照。欣賞半木結構建築與獨特的雙層購物排屋。
參觀城牆上一間16世紀的咖啡館，您可以品嚐自製蛋糕、派與冰淇淋。夏季時，若時間剛好，還能聽到鎮上的報時員（Town Crier）宣告。探索新的市場區域享用午餐，或享用週日烤肉。
參觀大教堂，欣賞罐頭法庭、大教堂中回收利用羅馬遺跡的最古老部分，以及樂高模型。沿著英國最完整的城牆漫步，通常會走完一半，然後穿過市中心走回切斯特賽馬場旁。
參觀羅馬遺跡、圓形劇場與15世紀的迪伊橋（Dee Bridge）。經過橋街（Bridge Street）上一間約翰藍儂（John Lennon）曾祖母出生的酒吧。行程可根據團體狀況與天氣進行調整。
在返回利物浦的途中，停留在陽光港，這是一座為陽光肥皂（Sunlight Soap）工人建造的維多利亞時代工業村莊展示區。了解該村莊的歷史，包括其黑暗面——直到1960年代為止，這裡曾使用來自比屬剛果（Belgian Congo）並由奴隸勞動生產的棕櫚油。
參觀林戈·史達（Ringo Starr）首次以披頭四（Beatles）成員身分登台表演的休姆廳（Hulme Hall），以及收藏赫斯基·利弗（Hesketh Lever）私人收藏品的利弗夫人美術館（Lady Lever Art Gallery）。參觀利弗夫人的墓地，欣賞村莊的建築，包括前點燈人住宅與舊消防局。
在返回船上的途中，經過約翰與保羅（Paul McCartney）的故居以及佩妮巷（Penny Lane）。
