您的旅程將從波特蘭市中心的導演公園 (Director Park) 開始。沿著波特蘭南北分界線行駛，途經世界上最大的獨立書店鮑威爾書店 (Powell's Books)，以及一些城市自行車藝術和歷史建築。
登上國王高地之巔後，漫步於報業大亨建造的豪宅庭院，欣賞昔日只有城中精英才能飽覽的壯麗景色。這裡是了解這座城市歷史背景的最佳地點之一。
漫步穿過莊園，返回麵包車，然後驅車前往位於華盛頓公園邊緣的波特蘭西南部的阿靈頓高地社區。漫步穿過一座秘密花園，進入國際玫瑰試驗園，並了解這座玫瑰之城的歷史。拍照留念，並在玫瑰花期盡情呼吸玫瑰的芬芳後，返回麵包車前往下一站。 （如果玫瑰花期已過，您可以選擇前往霍伊特植物園。）
從這裡返回市中心，開車穿過波特蘭所謂的文化區——這裡曾經是這座城市的心臟，是商人和木材大亨曾經居住的中心線，而現在，波特蘭藝術博物館、俄勒岡歷史學會和波特蘭州立大學等機構佔據了主導地位。
如果沒有去吃甜甜圈，就不算去過波特蘭。所以，在一家你最喜歡的甜甜圈店裡買點甜甜圈之後，不妨和當地人聊聊這座城市的建城歷史和這些街區的設計。
之後，沿著波特蘭南濱水區和濱水公園行駛，講述空中纜車閃耀的瑞士阿爾卑斯山風格工程，以及這個全新社區的開發和其美麗、獨一無二的蒂利庫姆大橋的故事。
如果時間和興趣允許，不妨漫步穿過這座城市最古老的橋樑之一，前往東區內城區拉德區 (Ladd's Addition)。這裡就像一個珠寶盒，匯集了這座美食之城最棒的咖啡、餐車、餐廳和啤酒廠。
