Comience su recorrido con la recogida en el centro de Portland, en Director Park. Conduzca a lo largo de la línea divisoria norte-sur de Portland, pasando por Powell's Books, la librería independiente más grande del mundo, así como por algunos de los edificios históricos y obras de arte ciclistas de la ciudad.
Una vez que llegues a la cima de King's Heights, pasea por los jardines de la mansión construida por un magnate de la prensa hasta llegar a la vista que antaño solo estaba al alcance de la élite de la ciudad. Es uno de los mejores lugares para comprender mejor esta ciudad.
Recorra los jardines de la mansión y regrese a la camioneta, desde donde se dirigirá al barrio de Arlington Heights, en el suroeste de Portland, junto al Parque Washington. Dé un paseo por un jardín secreto y visite el Jardín Internacional de Pruebas de Rosas, donde descubrirá la historia de la ciudad de las rosas. Después de tomar fotos y (en temporada) disfrutar del aroma de las rosas, suba a la camioneta para su próxima parada. (Cuando no sea temporada de rosas, puede hacer una parada alternativa en el Arboretum Hoyt).
Desde aquí, diríjase de nuevo al centro de la ciudad, conduciendo a través de lo que Portland denomina el distrito cultural, que en su día fue el corazón literal de la ciudad, la línea central a lo largo de la cual vivían los comerciantes y los magnates de la madera, y donde ahora predominan instituciones como el Museo de Arte de Portland, la Sociedad Histórica de Oregón y la Universidad Estatal de Portland.
No sería Portland sin una parada para comer donas, así que después de entrar en una de las tiendas favoritas y disfrutar de un dulce, conversen sobre la historia de la fundación de la ciudad y el diseño de estas manzanas.
Después de esto, recorra en coche el paseo marítimo sur de Portland y el parque ribereño, que narra la historia de la brillante ingeniería al estilo de los Alpes suizos del teleférico y el desarrollo de este barrio completamente nuevo y su hermoso y singular puente Tilikum Crossing.
Si el tiempo y el interés lo permiten, cruce uno de los puentes más antiguos de la ciudad hasta el barrio de Ladd's Addition, en el Eastside, una especie de joya donde podrá descubrir algunos de los mejores cafés, puestos de comida, restaurantes y cervecerías que ofrece esta ciudad para los amantes de la gastronomía.