在密西根大道(Michigan Avenue)的先鋒廣場(Pioneer Court)集合,從城市的早期起源與發展開始。前往著名的電影取景地杜薩布爾橋(DuSable Bridge),隨後沿著河濱步道(Riverwalk)漫步(若人潮眾多則改走瓦克大道 Wacker Drive)。在此,您將探索組織犯罪如何崛起,以及芝加哥文化如何與更廣泛的改革鬥爭交織,包括爭取女性投票權的運動。隨著故事展開,您將聽到艾爾·卡彭(Al Capone)在「啤酒戰爭」期間的崛起,以及最終導致的情人節大屠殺(St. Valentine’s Day Massacre),並了解後世影視作品中的錯誤描繪。
回到環區(Loop),追溯芝加哥作為爵士樂之都的角色,並停留在定義該時期及其螢幕傳奇的地標,包括芝加哥劇院(Chicago Theatre)以及電影《鐵面無私》(The Untouchables)的拍攝地。您還會經過帕爾默飯店(Palmer House)、芝加哥文化中心(Chicago Cultural Center)以及裝飾藝術風格的碳化物與碳大樓(Carbide and Carbon Building)——這裡隱藏著一個與該時期相關的鮮為人知的秘密。這是一條內容豐富、故事性強的路線,並設有多個停靠點供您聆聽解說與拍照。