您的旅程将从波特兰市中心的导演公园 (Director Park) 开始。沿著波特兰南北分界线行驶，途经世界上最大的独立书店鲍威尔书店 (Powell's Books)，以及一些城市自行车艺术和历史建筑。
登上国王高地之巅后，漫步于报业大亨建造的豪宅庭院，欣赏昔日只有城中精英才能饱览的壮丽景色。这里是了解这座城市历史背景的最佳地点之一。
漫步穿过庄园，返回面包车，然后驱车前往位于华盛顿公园边缘的波特兰西南部的阿灵顿高地社区。漫步穿过一座秘密花园，进入国际玫瑰试验园，并了解这座玫瑰之城的历史。拍照留念，并在玫瑰花期尽情呼吸玫瑰的芬芳后，返回面包车前往下一站。 （如果玫瑰花期已过，您可以选择前往霍伊特植物园。）
从这里返回市中心，开车穿过波特兰所谓的文化区——这里曾经是这座城市的心脏，是商人和木材大亨曾经居住的中心线，而现在，波特兰艺术博物馆、俄勒冈历史学会和波特兰州立大学等机构占据了主导地位。
如果没有去吃甜甜圈，就不算去过波特兰。所以，在一家你最喜欢的甜甜圈店里买点甜甜圈之后，不妨和当地人聊聊这座城市的建城历史和这些街区的设计。
之后，沿著波特兰南滨水区和滨水公园行驶，讲述空中缆车闪耀的瑞士阿尔卑斯山风格工程，以及这个全新社区的开发和其美丽、独一无二的蒂利库姆大桥的故事。
如果时间和兴趣允许，不妨漫步穿过这座城市最古老的桥梁之一，前往东区内城区拉德区 (Ladd's Addition)。这里就像一个珠宝盒，汇集了这座美食之城最棒的咖啡、餐车、餐厅和啤酒厂。
