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現代カントリーミュージック界屈指の歌声を持つジーン・ワトソンは、30年前と変わらぬキーで歌い続け、「シンガーの中のシンガー」と呼ばれるにふさわしい実力を証明し続けている。力強い歌声と幅広い音域は、天性の才能と長年のステージ経験によって培われた確かな技術で、難易度の高い楽曲も難なく歌いこなす。
70年代半ば、キャピトル・レコードに所属していた頃、彼は「Love In The Hot Afternoon」、「Where Love Begins」、「Paper Rosie」、「Farewell Party」、「Should I Come Home (Or Should I Go Crazy)」、「Nothing Sure Looked Good On You」など、数々の全国的なヒット曲で成功を収めた。80年代にMCAと契約する前、ジーンはクリント・イーストウッド監督の映画「Any Which Way You Can」のサウンドトラックから「Any Way You Want Me」を録音した。この曲は、伝説的な俳優兼監督であるイーストウッド本人がリクエストした曲だった。イーストウッドは、ジーンがプロデュースしたこの曲の作者L・オフマンのデモ録音をどこかで耳にしていたのだが、ジーンにこの曲を録音するよう強く勧めた。テレビや映画で使用されたワトソンの他の曲には、映画「Another 48 Hours」の「Paper Rosie」、映画「Convoy」の「Cowboys Don't Get Lucky All The Time」などがある。
また、テレビ番組『WKRPイン・シンシナティ』の「Should I Come Home (or Should I Go Crazy)」にも出演した。