ツアーはポートランド中心部のディレクターパークでのピックアップから始まります。ポートランドの南北を分ける境界線沿いをドライブし、世界最大の独立系書店であるパウエルズ・ブックスをはじめ、市内の自転車アートや歴史的建造物の数々を巡ります。
キングスハイツの頂上に着いたら、新聞王が建てた豪邸の敷地内を散策してみましょう。かつては街のエリート層だけが眺めることができた絶景が広がります。この街を体験する上で、最高の場所の一つと言えるでしょう。
邸宅の敷地内を散策し、バンに戻ってから、ワシントン・パークの端にあるポートランド南西部のアーリントン・ハイツ地区へ向かいます。秘密の庭園を散策し、国際バラ試験園へ足を運び、バラの街の歴史を学びましょう。写真撮影と（バラの季節であれば）バラの香りを満喫した後、バンに乗って次の目的地へ向かいます。（バラの季節でない場合は、ホイト樹木園に立ち寄る場合があります。）
ここから市内中心部へ戻り、ポートランドが文化地区と呼ぶ地域を車で通り抜けます。ここはかつて文字通り街の中心であり、商人や材木王たちが住んでいた中心線沿いの地域で、現在はポートランド美術館、オレゴン歴史協会、ポートランド州立大学などの施設が立ち並んでいます。
ポートランドに来たらドーナツは欠かせません。お気に入りのドーナツ屋さんに入ってドーナツを買った後は、街の創設の歴史や街区のデザインについて語り合ってみましょう。
その後、ポートランドのサウスウォーターフロントとウォーターフロントパーク沿いをドライブしながら、輝かしいスイスアルプス風のエンジニアリング技術を誇る空中トラムや、この真新しい地区の開発、そして美しく他に類を見ないティリクム・クロッシング橋の物語をたどります。
時間と興味が許せば、市内最古の橋の一つを渡って、イーストサイドのインナー地区にあるラッズ・アディションへ足を運んでみましょう。そこはまるで宝石箱のような場所で、食通の街として知られるこの街が誇る最高のコーヒーショップ、フードカート、レストラン、そしてブルワリーに出会えるでしょう。
