ウォーキングツアーはホエールパークからスタート。ブースベイハーバーの航海史が息づく場所です。アメリカ発祥の地、ダマリスコーブ島の物語に耳を傾け、この町の船乗り、船長、漁師、造船業者、そして海賊について学びましょう。
次に、ピア・ワンへ向かい、エリザベス1世、アザラシの環礁、アウター・ヘロン島、そして10億ドルの公爵領との興味深い繋がりを探ってみましょう。その後、アメリカ最長の木造歩道橋を散策し、メイン州最古の原型を留めた灯台をはじめとする壮大な港の景色を楽しみながら、この町の密輸時代にまつわる物語に耳を傾けてください。
町で最も古いレンガ造りの邸宅、オールド・マッコブ邸を見学し、この地域に最初に住んでいた先住民、メイン州のレッドペイント族についての物語に耳を傾けてください。その後、ブースベイ記念図書館を訪れ、ホテル・フラートンにチェックインし、海を見に出かけた謎の女性の話を聞きましょう。彼女の正体と不慮の死は、今もなお未解決の謎です。
続いて、グランドバンクス最後の偉大な漁師の一人、ウィリアム・E・ソーヤー船長が建てた歴史的な邸宅、キャプテン・ソーヤーの家へ向かいます。その後、ブースベイ・ハーバー造船所を訪れます。ここでは、造船職人たちが伝統的な木造船の建造と修復の技術を受け継ぎながら、最新の材料と設備を駆使して、この由緒ある業界の最先端を走り続けています。
最後に、タグボート・イン&レストランをご覧ください。1917年に建造されたタグボート「メイン号」が陸揚げされ、宿に組み込まれています。ツアーの最後はホエールパークに戻り、港の向こう岸にある美しい聖母平和の女王教会を眺め、ジミー・ディーンが教会の鐘を救った話や、1962年のケネディ大統領の訪問に関する話を聞くことができます。