知識豊富なガイドと一緒に中世の旧市街を散策しながら、シエナの独特な歴史を学びましょう。街を構成するさまざまな「コントラーダ」（地区）について知り、それらが中世にまで遡る歴史について学びます。
毎年7月2日と8月14日に有名なパリオ競馬が開催されるカンポ広場を散策してみましょう。各地区から代表馬が出場し、色鮮やかな旗や紋章が競い合います。色とりどりの旗や紋章を目に焼き付け、この競馬が何世紀にもわたって街の市民生活をどのように形作ってきたかを学びましょう。地元の人々から街の生活や文化についての話を聞いたり、より公式な情報を知りたい場合は地区博物館を訪れてみてください。
次にシエナ大聖堂へ向かい、街の創設者の象徴である白黒の馬をモチーフにした、特徴的な白黒大理石の内装を見学しましょう。その後は気分を変えて、伝統的なカフェで地元の味覚を堪能してください。世界的に有名なパンフォルテ、リッチャレッリ、カヴァルッチといった代表的なスイーツを味わい、ヴィン・サント・デル・キアンティで喉を潤しましょう。
