Mulailah tur Anda dengan penjemputan di pusat kota Portland di Director Park. Berkendara menyusuri garis pemisah utara/selatan Portland, melewati Powell's Books, toko buku independen terbesar di dunia, serta beberapa karya seni sepeda dan bangunan bersejarah kota ini.
Setelah mencapai puncak King's Heights, berjalanlah mengelilingi halaman rumah besar yang dibangun oleh seorang raja surat kabar untuk menikmati pemandangan yang dulunya hanya dapat dinikmati oleh kaum elit kota. Ini adalah salah satu tempat terbaik untuk mengembangkan konteks dalam menikmati kota ini.
Berjalanlah melewati halaman rumah besar itu dan kembali ke van, di mana Anda akan berkendara ke lingkungan Arlington Heights di Portland Barat Daya, di tepi Washington Park. Berjalanlah melalui taman rahasia dan ke Taman Uji Mawar Internasional, pelajari kisah kota mawar. Setelah berfoto dan (pada musimnya) menghirup aroma mawar, naiklah ke van untuk tujuan selanjutnya. (Saat musim mawar tiba, Anda dapat singgah di Arboretum Hoyt.)
Dari sini, kembalilah ke pusat kota, berkendara melewati apa yang disebut Portland sebagai distrik budaya — yang dulunya merupakan jantung kota, garis tengah tempat para pedagang dan pengusaha kayu tinggal, dan sekarang didominasi oleh institusi seperti Museum Seni Portland, Masyarakat Sejarah Oregon, dan Universitas Negeri Portland.
Rasanya belum lengkap mengunjungi Portland tanpa mampir untuk membeli donat, jadi diskusikan sejarah berdirinya kota dan desain blok-blok bangunan ini setelah Anda mampir ke salah satu toko favorit dan menikmati camilan.
Setelah itu, berkendaralah menyusuri South Waterfront Portland dan taman tepi laut, yang menceritakan kisah rekayasa gemilang ala Pegunungan Alpen Swiss dari Kereta Gantung dan pengembangan lingkungan baru ini serta jembatan Tilikum Crossing yang indah dan unik.
Jika waktu dan minat memungkinkan, berjalanlah melintasi salah satu jembatan tertua di kota menuju lingkungan Eastside bagian dalam di Ladd's Addition, sebuah permata tersembunyi di mana Anda dapat menemukan beberapa kedai kopi, gerai makanan, restoran, dan tempat pembuatan bir terbaik yang ditawarkan kota pecinta kuliner ini.