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आज कंट्री म्यूजिक के सबसे प्रभावशाली गायकों में से एक, जीन वाटसन आज भी उसी सुर में गाते हैं जिस सुर में वे 30 साल पहले गाते थे और यह साबित करते रहते हैं कि उन्हें "गायक का गायक" कहना कितना सही है। उनकी दमदार आवाज और कई सप्तकों तक पहुँचने की क्षमता उन्हें कुछ सबसे चुनौतीपूर्ण गीतों को भी सहजता से गाने में सक्षम बनाती है, जो उनकी स्वाभाविक प्रतिभा और मंच पर वर्षों के प्रदर्शन के अनुभव से उपजी है।
70 के दशक के मध्य में, कैपिटल रिकॉर्ड्स के साथ रहते हुए, उन्होंने "लव इन द हॉट आफ्टरनून," "वेयर लव बिगिन्स," "पेपर रोज़ी," "फेयरवेल पार्टी," "शुड आई कम होम (ऑर शुड आई गो क्रेज़ी)," और "नथिंग श्योर लुक्ड गुड ऑन यू" जैसे कई राष्ट्रीय हिट गानों के साथ सफलता का आनंद लिया। 80 के दशक में एमसीए के साथ अनुबंध करने से पहले, जीन ने क्लिंट ईस्टवुड की फिल्म "एनी व्हिच वे यू कैन" के साउंडट्रैक से "एनी वे यू वांट मी" रिकॉर्ड किया, यह गाना दिग्गज अभिनेता/निर्देशक के व्यक्तिगत अनुरोध पर रिकॉर्ड किया गया था। इसी दौरान, क्लिंट ईस्टवुड ने इस गाने को इसके लेखक एल. ऑफमैन द्वारा रिकॉर्ड किए गए एक डेमो के रूप में सुना था, जिसका निर्माण जीन ने किया था - लेकिन ईस्टवुड ने जोर दिया कि जीन को ही यह गाना रिकॉर्ड करना चाहिए। वॉटसन के अन्य गाने जो टीवी और फिल्मों में इस्तेमाल किए गए हैं, उनमें फिल्म "अनदर 48 आवर्स" में "पेपर रोज़ी" और फिल्म "कॉन्वॉय" में "काउबॉयज़ डोंट गेट लकी ऑल द टाइम" शामिल हैं।
और टेलीविजन के डब्ल्यूकेआरपी इन सिनसिनाटी में "शुड आई कम होम (ऑर शुड आई गो क्रेजी)" गाना।