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Jimmy Fortune a tourné, chanté et joué avec les légendaires Statler Brothers pendant 21 ans. Il les a d'abord rejoints temporairement pour remplacer Lew DeWitt, après que ce dernier l'eut entendu chanter dans une station de ski et l'eut recommandé. Suite à une audition à Nashville, Jimmy a été contacté par les Statler Brothers et a donné son premier concert avec eux le 28 janvier 1982 à Savannah, en Géorgie. Atteint de la maladie de Crohn, Lew n'a pas pu remonter sur scène avec les Statler Brothers et Jimmy a été engagé comme remplaçant permanent en août 1982. Jimmy et les Statler Brothers ont été intronisés au Temple de la renommée de la GMA (Gospel Music Association) le 29 octobre 2007 et à celui de la CMA (Country Music Association) le 29 juin 2008. En tant qu'artiste solo, Jimmy a été intronisé au Temple de la renommée musicale de Virginie en 2018.
Après la séparation des Statler Brothers le 26 octobre 2002, Jimmy a saisi l'opportunité de se lancer dans une carrière solo afin de partager de nouvelles chansons avec ses fans. Son premier album solo, « When One Door Closes », est sorti en août 2003 chez Audium/Koch. Il a ensuite sorti un album de gospel, « I Believe », en juin 2005, un album de Noël, « Feels Like Christmas », en 2006, un DVD de concert en 2007, un album country, « Windows », en 2009, « Lessons » en 2012, et un album et DVD, « Hits and Hymns », chez Gaither Music Group en 2015. Ce dernier s'est classé 10e au Billboard Country Albums, 1er au Southern Gospel et 6e au Billboard Contemporary Christian. Le DVD a quant à lui atteint la première place du classement Billboard Music Video. En 2017, il a enregistré une compilation de ses chansons préférées, intitulée « Jimmy Fortune Sings The Classics », toujours chez Gaither Music. Jimmy vit actuellement à Nashville, où il écrit, fait des tournées et enregistre.