Votre visite commence par une prise en charge au centre-ville de Portland, à Director Park. Vous longerez la ligne de partage des eaux entre le nord et le sud de Portland, en passant devant Powell's Books, la plus grande librairie indépendante du monde, ainsi que devant quelques œuvres d'art cyclistes et bâtiments historiques de la ville.
Une fois arrivé au sommet de King's Heights, promenez-vous dans le parc de la demeure construite par un magnat de la presse pour admirer le panorama autrefois réservé à l'élite de la ville. C'est un endroit idéal pour mieux appréhender cette ville.
Traversez le parc du manoir et retournez au minibus, qui vous conduira dans le quartier d'Arlington Heights, au sud-ouest de Portland, en bordure de Washington Park. Flânez dans un jardin secret et visitez la Roseraie internationale, où vous découvrirez l'histoire de la « ville des roses ». Après avoir pris des photos et, en saison, humé le parfum des roses, remontez dans le minibus pour votre prochaine étape. (Hors saison des roses, vous pourrez faire une halte à l'arboretum Hoyt.)
De là, retournez dans le centre-ville en traversant ce que Portland appelle le quartier culturel — autrefois le cœur même de la ville, l'axe central où vivaient jadis les marchands et les barons du bois, et aujourd'hui dominé par des institutions comme le Portland Art Museum, l'Oregon Historical Society et la Portland State University.
Portland ne serait pas Portland sans une pause pour déguster des beignets, alors après vous être arrêtés dans l'une des boutiques les plus populaires pour savourer une gourmandise, discutez de l'histoire de la fondation de la ville et de l'architecture de ces quartiers.
Ensuite, longez le front de mer sud de Portland et le parc riverain, en découvrant l'histoire de l'ingénierie brillante, digne des Alpes suisses, du téléphérique et le développement de ce tout nouveau quartier et de son magnifique pont Tilikum Crossing, unique en son genre.
Si vous avez le temps et l'envie, traversez l'un des plus vieux ponts de la ville pour rejoindre le quartier de Ladd's Addition, dans l'Eastside, un véritable écrin où vous pourrez découvrir quelques-uns des meilleurs cafés, food trucks, restaurants et brasseries que la ville des gourmets a à offrir.