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Jimmy Fortune realizó giras, cantó y actuó con los legendarios Statler Brothers durante 21 años. Se unió a ellos inicialmente como reemplazo temporal de Lew DeWitt, después de que DeWitt lo escuchara cantar en una estación de esquí y lo recomendara. Tras una audición en Nashville, Jimmy fue contactado por los Statler Brothers y ofreció su primer concierto con ellos el 28 de enero de 1982 en Savannah, Georgia. Debido a los efectos debilitantes de la enfermedad de Crohn, Lew no pudo regresar a los escenarios con los Statler Brothers, y Jimmy fue contratado como reemplazo permanente en agosto de 1982. Jimmy y los Statler Brothers fueron incluidos en el Salón de la Fama de la GMA (Gospel Music Association) el 29 de octubre de 2007 y en el Salón de la Fama de la CMA (Country Music Association) el 29 de junio de 2008. Jimmy, como solista, fue incluido en el Salón de la Fama de la Música de Virginia en 2018.
Tras la disolución de The Statler Brothers el 26 de octubre de 2002, Jimmy aprovechó la oportunidad para lanzar una carrera en solitario y compartir nueva música con sus fans. Su primer CD en solitario, When One Door Closes, se publicó en agosto de 2003 con Audium/Koch. En junio de 2005 lanzó un álbum de gospel, I Believe; en 2006, un CD navideño, Feels Like Christmas; en 2007, un DVD de un concierto en directo; en 2009, un CD de música country, Windows; en 2012, Lessons; y en 2015, el CD y DVD Hits and Hymns, a través de Gaither Music Group, que debutó en el puesto número 10 de la lista Billboard Country Albums, en el número 1 de Southern Gospel y en el número 6 de Billboard Contemporary Christian. El DVD debutó en el número 1 de la lista Billboard Music Video. En 2017 grabó una recopilación de sus canciones favoritas titulada Jimmy Fortune Sings The Classics con el sello Gaither Music. Actualmente, Jimmy reside en Nashville, donde compone, realiza giras y graba.
